85年前，即年11月13日，苏联二战爆发前航空工业的象征——伊-16战斗机在西班牙首次参战。

这种战斗机因为机动性好，外形尺寸相对较小，西班牙将其称为“苍蝇”。11月10日，一个由16架战斗机组成的伊-16中队抵达马德里，两天后，战斗就爆发了。

13日上午，佛朗哥军队企图再次轰炸马德里。5架容克Ju.52轰炸机和3架罗密欧轻型轰炸机，在14架菲亚特CR.32战斗机的护航下，飞往马德里。在接近马德里时，被苏联空军中尉帕维尔·里查戈夫率领的16架伊-15战斗机拦截。

经过一场激烈的空战，3架菲亚特CR.32被击落，坠毁在共和国军队控制区。另有3架CR.32被击伤，都飞回佛朗哥军队的控制区，其中两架在迫降时坠毁。

参与行动的佛朗哥军队飞行员报告击落了6架共和国军队的战斗机，但实际上只有2架苏联战斗机被击落。飞行员彼得·普尔托夫在空中就已经牺牲，跟随战机坠毁在地上。另一名飞行员卡普·科夫顿从起火的战斗机跳出，但由于某种原因滑出降落伞而丧生。推测可能是起飞前忘记系好降落伞，或者是降落伞带的锁扣被子弹击毁。

11月13日，马德里空战的战斗机，从上至下：配备无线电台和副油箱的He.51、谢尔盖·塔尔霍夫驾驶的伊-16、没有发挥任何作用的He.原型机。

当天下午三点，5架容克Ju.52轰炸机和3架罗密欧轻型轰炸机，在6架菲亚特CR.32战斗机的护航下飞往马德里。在这次行动中，德国“秃鹰军团”的12架亨克尔He.51战斗机参加执行护航任务。苏联飞行员还注意到佛朗哥军队使用了一种新型战斗机——雪茄外形的单翼飞机，速度快，机动性较差，这是德国最新的亨克尔He.战斗机原型机，德国空军将其送到西班牙进行实战测试。

帕维尔·里查戈夫指挥的12架伊-15战斗机，谢尔盖·塔尔霍夫上尉（化名安东尼奥上尉）指挥的12架伊-16战斗机升空迎战。战斗中，谢尔盖·塔尔霍夫驾驶的伊-16战斗机与卡夫·埃伯哈特中尉驾驶的He.51战斗机相撞。德国飞行员当场丧生，塔尔霍夫成功跳伞，降落到马德里市中心，然而这并没有拯救他的生命。

不知道他是苏联飞行员的马德里市民，当场抓住了塔尔霍夫，把他当成德国人狠狠殴打并朝他开了几枪。当苏联记者米哈伊尔·科尔佐夫赶到现场，通过翻译向在场的马德里市民解释这个悲惨的误会后，为时已晚。11月23日，谢尔盖·医院去世，被追授苏联英雄称号。

“秃鹰军团”的亨克尔He.51战斗机，远处是两架He.45轻型轰炸机。

苏联飞行员弗拉基米尔·博恰罗夫驾驶的伊-16战斗机被击伤后，迫降到敌方控制区。第二天，一架容克Ju.52在对马德里的空袭中，用降落伞将一个木箱空投到城市中，里面是被切成碎块的飞行员尸体。上面还有一张纸条，威胁所有被俘的“红色”飞行员都将面对这样的下场。毫无疑问，这是为了恐吓苏联飞行员，但法西斯分子的残暴行径没有达到目的。

除了卡夫·埃伯哈特，“秃鹰军团”还损失了飞行员奥斯卡·海因里奇。他的亨克尔战斗机被谢尔盖·切尔尼赫中尉驾驶的伊-16战斗机击伤，他在迫降后因失血过多丧生。另有7架亨克尔战斗机被击伤，而且因为损伤严重，在两天之后还无法飞行。

当伊-16与敌方护航战斗机空战时，伊-15对“秃鹰军团”的轰炸机发起攻击，但这些攻击并不成功，只有两架Ju.52被击伤，而且都成功返回基地。苏联飞行员叶夫根尼·埃尔利金报告说，他与了解——法国志愿飞行员达里亚一同击落了一架“老式双座福克”，显然是指罗密欧轻型轰炸机，但佛朗哥军队并没有证实这个说法。

西班牙共和国飞行员在莫斯科附近的机场进行训练，共有架伊-16战斗机被送往西班牙，其中包括4架双座UTI-4教练机。

佛朗哥军队损失了7架战斗机：5架菲亚特CR.32和2架亨克尔He.51；而共和国军队方面损失4架战斗机：2架伊-15和2架伊-15。总体来说，伊-16的首次参战并没有伊-15那样辉煌，它第一次参战就击落了7架敌机，自身没有损失。

年秋，参加西班牙内战的伊-16早期型在武器方面存在问题，因此才导致这样的结果。该机只有两挺安装在机翼上的ShKAS机枪，射击时很容易过热，可靠性不理想很容易卡壳。不少伊-16在空战时只剩下一挺机枪甚至两挺机枪全部出现故障。